Maitotoxin-1

Kalottenmodell von Maitotoxin-1

Maitotoxin-1 (MTX-1) ist eines von drei strukturell und biochemisch verwandten marinen Giften.

Sie sind nach der tahitianischen Bezeichnung „Maito” für die Fischart Streifen-Borstenzahndoktorfisch (Ctenochaetus striatus) benannt, in der sie im Jahr 1976 entdeckt wurden.

Kurz darauf wurde es auch in einigen im Meer lebenden Einzellern gefunden, insbesondere der Art Gambierdiscus toxicus.

Fische nehmen das Gift vermutlich durch das Fressen dieser Dinoflagellaten auf.

Eine unter anderem auf Maitotoxin-1 beruhende Lebensmittelvergiftung nach dem Verzehr entsprechender Fische wird als Ciguatera bezeichnet. In der biochemischen und physiologischen Forschung wird Maitotoxin-1 in Studien zu Ionenkanälen eingesetzt.

Eigenschaften

Kalottenmodell von Maitotoxin-1

Maitotoxin-1 als Reinsubstanz ist ein farbloser, amorpher Feststoff, der in Wasser sowie in Methanol, Acetonitril und Dimethylsulfoxid (DMSO) gut, in den meisten anderen organischen Lösungsmitteln jedoch kaum oder nicht löslich ist.

Die primäre chemische Struktur wurde 1998 aufgeklärt.

Das Molekül mit einer molaren Masse von 3425,86 Dalton (3425,86 g/mol) und der Summenformel C₁₆₄H₂₅₆Na₂O₆₈S₂ besteht aus 32 Ringstrukturen, darunter 28 6-Ringe, drei 7-Ringe und ein 8-Ring, die zusammen mit 32 Etherbindungen und 28 Hydroxygruppen eine C₁₄₂-Kette bilden.

Vor der Entdeckung der Polytheonamide war Maitotoxin-1 das größte bekannte durch Biosynthese in einem lebenden Organismus entstehende Molekül, das nicht als Polymer aufgebaut ist. Die dreidimensionale Struktur ist bekannt

Wirkung

Mit einer letalen Dosis (LD₅₀) von 50 Nanogramm pro Kilogramm Körpergewicht i. p. in Mäusen zählt Maitotoxin-1 zu den giftigsten natürlich vorkommenden Substanzen.

Die toxische Wirkung beruht auf einer Aktivierung von calciumdurchlässigen, nichtselektiven Kationenkanälen in der Zellmembran. Dadurch kommt es zu einem massiven Einstrom von Calciumionen in das Cytosol der Zellen und somit zu einer Störung des Elektrolytgleichgewichts der Zellen im Körper. Darüber hinaus verursacht es Kontraktionen der glatten Muskulatur und die Freisetzung von Neurotransmittern.

Synthese

Die Arbeitsgruppe von K. C. Nicolaou beschäftigt sich seit 1996 mit der Totalsynthese, wenngleich das Projekt momentan ruht, da es Probleme mit der Finanzierung gibt.

Giftinformationszentren (GIZ)

Eine Übersicht über Giftinformationszentren in Deutschland, Österreich und der Schweiz findet ihr auf dieser Seite.

Literaturhinweis:

1. Wikipedia